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ENEM 2012  QUESTÃO 66

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O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). (Foto: Reprodução/Enem)

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:

1. A
    
   
   
2. B
    
   
   
3. C
    
   
   
4. D
    
   
   
5. E
    
   
   

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resolução

Como foi dito no enunciado, “em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica”.

Formação do carbocátion (onde o FeBr3 é o catalisador da reação)

Carbocátion (produto I)

Adição eletrofílica

(Produto II)

Substituição eletrofílica 

(Produto III)

Analisando o mecanismo descrito, é possível concluir que as estruturas químicas encontradas em I, II e III estão presentes na alternativa A.

RESPOSTA CORRETA:

A

 

http://educacao.globo.com/provas/enem-2012/questoes/66.html