Questão 58 – ENEM 2013 - Caderno 1 Azul

Questão 58 – ENEM 2013 - Caderno 1 Azul - Química Comentada

Questão 58 – Caderno 1 Azul

Resposta correta: A

O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

Resolução:

Citral é o nome dado a mistura natural de dois isômeros acíclicos monoterpeno aldeído: geranial (trans-citral, citral A) e neral (cis-citral, citral B). Naturalmente pode ser encontrado em várias espécies de plantas, como: limão, laranja, tomate e capim-limão. O geranial tem um odor forte de limão. O neral tem um odor de limão menos intenso, porém mais doce.

Fórmula molecular C₁₀H₁₆O.

Nome oficial IUPAC: 3,7-dimetil-2,6-octadienal

Conforme observado pela descrição da questão devemos identificar o isômero geranial.

Para que ocorra isomeria geométrica em compostos alifáticos, os compostos orgânicos devem apresentar ao menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono e os dois ligantes, obrigatoriamente, diferentes em cada carbono da insaturação.